Dietylaminosulfur trifluorid CAS 38078-09-0

Dietylaminosulfur trifluorid, vanligt förkortat som DAST, CAS 38078-09-0, molekylformel C4H10F3NS, är en brungul vätska. Lösligt i de flesta icke-polära organiska lösningsmedel, vanligtvis används för CH2CL2, CHCL3 och CCL4. Det är ett allmänt använt fluorinerande reagens i organisk synthsis. Det tillhör (Dialkylamino) svavel trifluoridfamiljen. DAST är ett nukleofil fluorinerande reagens som kan omvandla hydroxylföreningar till monofluorerade föreningar och aldehyder och ketoner till diffluorerade föreningar, men är ineffektiv mot karbonylgrupper av karboxylsyror och deras derivat.

N- (trimetylsilyl) dietylamin tappades långsamt in i den alltför kylda vätskan SF4. Efter reaktionen avlägsnades den återstående SF4 och biprodukten TMSF och dietylamino svavel trifluorid med hög renhet utan vakuumdestillation. Ovanstående befintlig teknik är laboratoriesyntes av DAST, som kräver hög renhet och låg produktion, medan storskalig industriproduktion inte kräver hög renhet, men kräver hög produktion (produktion över kilogramnivå), så denna metod kan inte användas för storskalig produktion av DAST.

Användning 1:Dietylaminosulfur trifluorid(DAST), som ett effektivt nukleofil fluorineringsreagens, är lätt att få, och på grund av dess unika egenskaper för att aktivera hydroxyl, karbonyl och andra aspekter används det allmänt i organiska kemiska reaktioner.

Användning 2: Organiska fluorider har breda tillämpningar inom biomedicin.

Användning 3: Dietylamino svavel trifluorid (DAST) används som fluoreringsmedel och fluorinerande medel för anticancerläkemedel. Till exempel reagerar den med alkohol för att få motsvarande fluoroalkaner; Reaktion med acylklorid för att erhålla motsvarande acylfluorid; Den reagerar med aldehyd eller keton för att få tvillingdifluorid; Med sulfoxid - fluorosulfid oxideras med perklorbensoesyra för att erhålla - fluorosulfoxid.

Kloreringsreaktion: DAST kan omvandla primära alkoholer till motsvarande fluorider under mycket milda förhållanden. Mata vanligtvis på - 78oC för att hämma den initiala exotermiska processen och låt sedan reaktionen automatiskt stiga till rumstemperatur ett ögonblick (ekvation 1). Även om den sekundära alkoholreaktionen också matas vid - 78oC, för att främja reaktionen, måste den i allmänhet värmas upp eller återloppas i CH2CL2 under lång tid (Formel 2, formel 3). I de flesta fall är utbytet av fluorerade produkter på medelhög nivå, men reaktionen har hög kemisk selektivitet, vilket är lämpligt för selektiv fluorering av multifunktionella molekyler. Under nästan samma förhållanden som fluorering av alkoholer kan DAST konvertera aldehyder och ketoner till motsvarande fluorider. Däremot är deras reaktionstemperatur högre än alkohol; Reaktionsbetingelserna för aldehyder är mildare än ketoner. Till exempel kan aldehyder behandlas med DAST vid låg temperatur eller rumstemperatur för att erhålla motsvarande fluorider (formel 4, formel 5). Ketoner måste emellertid värmas upp med DAST under lång tid för att producera motsvarande difluorid (formel 6).

Dietylamin svavel trifluorid (DAST), med den kemiska formeln C4H10F3N, är ett vanligt använt fluorinerande reagens som spelar en viktig roll inom olika områden såsom organisk synthsis, farmaceutisk forskning och utveckling och materialvetenskap.

1,

Organisk syntesfält

 

Fluorineringsreaktion
Alkoholhydroxylfluorid
DAST kan omvandla alkoholhydroxylgrupper till motsvarande fluorerade föreningar. I organisk synthsis är alkoholföreningar vanligare. Genom fluorinationseffekten av DAST kan fluoratomer införas i molekylen och därmed ändra dess fysiska och kemiska egenskaper. Till exempel, i läkemedelssyntsis, kan introduktion av fluoratomer i alkohol mellanprodukter förbättra läkemedelsaktivitet, metabolisk stabilitet eller förändra dess farmakokinetiska egenskaper. Reaktionsmekanismen är att DAST först bildar ett mellanliggande tillstånd med alkoholhydroxylgruppen och genererar en molekyl av vätefluorid. Sedan attackerar fluoridion -nukleofiliskt hydroxylkolatomen genom SN1 eller SN2, vilket genererar en monofluorerad förening. Fett och aromatiska primära, sekundära och tertiära alkoholer kan omvandlas effektivt till motsvarande fluorföreningar. Reaktionen använder vanligtvis lösningsmedel såsom diklormetan och monofluorotrichlormetan, och substitutionen av hydroxylgrupper utförs vanligtvis vid lägre temperaturer (såsom -78 grad).

Fluorering av aldehyder och ketoner
Dietylaminosulfur trifluoridkan konvertera aldehyder och ketoner till difluoroföreningar. Aldehyder och ketoner är viktiga funktionella grupper i organisk synthsis, och omvandling av dem till difluoroföreningar kan syntetisera organiska molekyler med speciella egenskaper.

 

Dessa difluoro -föreningar kan ha potentiella tillämpningar inom områden som materialvetenskap och läkemedelsutveckling. Till exempel kan införandet av difluoro -funktionella grupper reglera den elektroniska strukturen och den rumsliga konfigurationen av molekyler vid syntetisering av material med specifika optiska eller elektriska egenskaper. I reaktionen utförs i allmänhet substitutionen av karbonylgrupper i 0 grad -40 grader.

Fluorering av andra funktionella grupper
DAST kan också reagera med acylklorider för att erhålla motsvarande acylfluorider, reagera med sulfoxider för att erhålla - fluorotioethers och oxiderar sedan med klorbensoesyra för att erhålla - fluorosulfoxider. Dessa fluorerade produkter kan tjäna som viktiga mellanprodukter i organisk synthsis för att konstruera mer komplexa organiska molekyler. Till exempel kan acylfluorid ytterligare delta i amideringsreaktioner för att syntetisera olika amidföreningar; Alpha fluorotioethers och alfa fluorosulfoxider kan användas för att syntetisera svavelinnehållande fluorinnehållande föreningar med speciell biologisk aktivitet.

Farmaceutical Research and Development Field

 

Syntes av läkemedelsmedicinska
DAST kan tjäna som en viktig mellanprodukt i läkemedelssyntsis. I processen för läkemedelsutveckling är det nödvändigt att syntetisera olika mellanprodukter med specifika strukturer och aktiviteter och sedan konstruera målläkemedelsmolekyler genom ytterligare reaktioner. DAST kan tillhandahålla en effektiv väg för syntesis av läkemedelsintermedier genom dess fluorering, substitution och andra reaktioner. Till exempel, i synthsis hos vissa anticancer- och antivirala läkemedel, kan DAST introducera fluoratomer eller konstruera specifika funktionella grupper för att syntetisera läkemedelsmediater med potentiell biologisk aktivitet. Dessa mellanprodukter kan optimeras ytterligare för struktur och screenas för aktivitet, vilket i slutändan leder till utveckling av läkemedel med god effektivitet och säkerhet.

 

Fluorerade anticancerläkemedel
DAST används som fluorinerande medel för läkemedel mot cancer. Vid utvecklingen av anticancerläkemedel kan introduktion av fluoratomer i läkemedelsmolekyler förändra de fysikalisk -kemiska egenskaperna, metaboliska vägar och biologiska aktiviteter hos läkemedlen. Införandet av fluoratomer kan förbättra bindningsaffiniteten mellan läkemedel och mål, förbättra läkemedelsstabilitet och selektivitet och därmed förbättra anti-canceraktiviteten hos läkemedel. Till exempel har vissa fluorinnehållande anticancerläkemedel visat bättre effektivitet och lägre toxicitet i kliniska studier. DAST kan effektivt införa fluoratomer i läkemedelsmolekyler mot cancer, vilket ger ett kraftfullt verktyg för utveckling av anti-cancerläkemedel.

Materialvetenskapsområde

 

Syntes av optoelektroniska material
DAST -molekylstrukturen har speciella optiska och elektriska egenskaper, vilket gör den tillämplig inom området optoelektroniska material. Organiska optoelektroniska material med specifika optiska och elektriska egenskaper kan syntetiseras genom organiska synthsis -reaktioner som involverar DAST. Till exempel kan organiska molekyler med fluorescens, elektroluminescens eller olinjära optiska egenskaper syntetiseras, som kan användas för att framställa optoelektroniska anordningar såsom organiska ljusmitterande dioder (OLED), organiska solceller och optiska switchar. I OLED -enheter kan fluorerade organiska molekyler med specifika strukturer användas som självlysande material eller laddningstransportmaterial för att förbättra enhetens lysande effektivitet, ljusstyrka och stabilitet.

 

Funktionell materialmodifiering
DAST kan också användas för att modifiera befintliga funktionella material. Genom att införa fluoratomer eller fluorinnehållande funktionella grupper i ytan eller molekylstrukturen hos funktionella material kan ytegenskaperna, hydrofilicitet, hydrofobicitet, kemisk stabilitet och andra egenskaper hos materialen förändras. Till exempel, vid modifiering av polymermaterial, kan införandet av fluoratomer förbättra den kemiska korrosionsbeständigheten, väderbeständigheten och låg ytenergi i polymeren, vilket gör att polymermaterialet har bättre självrensning och anti-vidhäftningsegenskaper. Dessa modifierade funktionella material har breda tillämpningsmöjligheter inom fält som flyg-, biltillverkning och elektronisk förpackning.

Andra fält

 

Bekämpningsmedelssyntes
I bekämpningsmedel synthsis kan DAST användas för att syntetisera fluorerade bekämpningsmedel med speciell biologisk aktivitet. Införandet av fluoratomer kan förändra strukturen för bekämpningsmedelmolekyler, förbättra deras aktivitet mot skadedjur, patogener etc., samtidigt som de minskar deras toxicitet till icke -målorganismer. Till exempel har vissa fluorinnehållande insekticider och fungicider visat bättre kontrolleffekter och lägre restnivåer i jordbruksproduktionen, vilket är av stor betydelse för miljöskydd och jordbruksproduktkvalitet och säkerhet. DAST tillhandahåller ett effektivt kemiskt medel för att syntetisera dessa nya fluorerade bekämpningsmedel.

 

Akademisk forskning
Dast är ett viktigt reagens i akademisk forskning. Forskare kan använda de olika reaktionsegenskaperna hos DAST för att bedriva forskning om organisk synthsis -metodik och utforska nya reaktionsvägar och mekanismer. Genom att studera DAST -reaktionen kan vi få en djupare förståelse för reaktiviteten och selektiviteten hos organiska molekyler, vilket ger en teoretisk grund för utvecklingen av organisk kemi. Under tiden,Dietylaminosulfur trifluoridKan också användas för att syntetisera organiska molekyler med speciella strukturer och egenskaper, vilket ger prover och modellföreningar för forskning inom discipliner som fysisk kemi och biokemi.

Dietylaminosulfur trifluoridär ett viktigt nukleofil fluorinerande reagens. Dess kärnfunktion är att konvertera funktionella grupper såsom hydroxyl och karbonyl till fluorerade derivat genom selektiva fluorineringsreaktioner, och den används ofta inom områdena medicin, bekämpningsmedel och materialvetenskap. Följande kommer att förklaras från fyra aspekter: reaktionstyp, driftsförhållanden, applikationsfält och säkerhetsregler.

Applikationsområden och exempel

01

Farmaceutisk mellanliggande syntes

DAST är ett viktigt syntetiskt verktyg för fluorerade läkemedel:

Antidepressiva medel: Fluorering av sidokedjan av fluoxetin (prozac) förlitar sig på DAST, och introducerar fluoratomer genom fluorering av alkoholer för att förbättra lipidlösligheten och blod-hjärnbarriären penetration av läkemedlet.

Antivirala läkemedel: DAST används för dihydrofluorering av ketoner i syntesen av lopinavir, vilket förbättrar molekylens stabilitet.

02

Modifiering av aktiva kompetenskomponenter

Införandet av fluoratomer kan förbättra den biologiska aktiviteten hos bekämpningsmedel:

Herbicider: Att ersätta hydroxylgruppen av fenoxyättiksyra Herbicider med fluor kan minska nedbrytningshastigheten i jorden och förlänga effektiviteten.

Insekticider: DAST-medierad fluorering av aldehyder och ketoner kan generera fluorerade pyretroider, vilket ökar toxiciteten för insektsnervsystemet med 30%-50%.

03

Funktionalisering inom materialvetenskap

DAST används för att förbereda fluorerade funktionella material:

Flytande kristallmaterial: Genom fluorering av cyklohexanderivat kan fasövergångstemperaturen och dielektrisk anisotropi av flytande kristaller regleras.

Treaktiva medel: Införandet av fluorerade alkylkedjor kan minska ytspänningen och förbättra vätningsegenskaperna.

Populära Taggar: Dietylaminosulfur Trifluoride CAS 38078-09-0, leverantörer, tillverkare, fabrik, grossist, köp, pris, bulk, till salu