2,4-dihydroxibensaldehyd, även känd som BETA-RESORCYLISK ALDEHYD, är en organisk förening med den kemiska formeln C₇H₆O₃. Den tillhör klassen av bensaldehyder och kännetecknas av närvaron av två hydroxylgrupper (-OH) på 2:a och 4:e positionerna och en aldehydgrupp (-CHO) vid den 1:a positionen i bensenringen. Detta ämne är ett vitt till benvitt kristallint organ, lösligt etanol och andra fasta ämnen i vatten, lösligt etanol.
På grund av sin kemiska struktur uppvisar den både fenoliska och aldehydiska egenskaper, vilket gör den till en mångsidig mellanprodukt i organisk syntes. Det kan delta i olika kemiska reaktioner, såsom kondensation, oxidation och reduktion, vilket leder till bildandet av olika derivat. I praktiska tillämpningar används det i syntesen av läkemedel, jordbrukskemikalier och färgämnen. Det fungerar som en prekursor för produktion av antibakteriella medel, antioxidanter och andra bioaktiva ämnen. Dessutom gör dess unika kemiska egenskaper den värdefull i forskning som en modellförening för att studera reaktionsmekanismer och utforska nya syntetiska vägar.

|
|
|
|
Kemisk formel |
C7H6O3 |
|
Exakt mässa |
138.03 |
|
Molekylvikt |
138.12 |
|
m/z |
138.03 (100.0%), 139.04 (7.6%) |
|
Elementaranalys |
C, 60.87; H, 4.38; O, 34.75 |

Tillämpningar som organiska syntetiska mellanprodukter

Som en viktig organisk syntetisk mellanhand,2,4-dihydroxibensaldehydhar hydroxyl- och aldehydgrupper i sin molekylära struktur som kan delta i olika kemiska reaktioner. Den tjänar som ett molekylärt skelett för att konstruera komplexa föreningar och används allmänt i syntesen av fina kemiska produkter inklusive läkemedel, bekämpningsmedel och dofter, och fungerar som en kritisk länk som förbinder grundläggande kemisk industri och avancerad finkemisk industri.
I farmaceutisk syntes är det ett viktigt utgångsmaterial för tillverkning av många viktiga läkemedel. Till exempel används den för att syntetisera berberin, en viktig alkaloid som används i stor utsträckning för att behandla gastrointestinala infektioner.
Under bildningen fungerar produkten som den centrala mellanhanden för att konstruera berberins molekylära ramverk via kondensation, cyklisering och andra reaktioner, vilket säkerställer läkemedlets biologiska aktivitet. Dessutom kan den användas för att framställa adrenerga receptoragonister, blockerare och olika ledande substanser för nya läkemedel, vilket ger grundläggande råmaterial för forskning och utveckling av nya läkemedel. Genom att ha kraftfulla antioxidanter och antibakteriella aktiviteter i sig, möjliggör den också två-syntesen av etyl-3,5-dibromo-2,4-dihydroxicinnamat, som har stort användningsvärde inom området antibakteriella läkemedel.
Vid bildning av bekämpningsmedel underlättar det framställningen av nya hög-effektivitet, låg-toxicitet och miljövänliga-bekämpningsmedel, särskilt herbicider, fungicider och insekticider. De fenoliska hydroxyl- och aldehydgrupperna i dess molekyl kan genomgå kondensationsreaktioner med olika kväve-innehållande och fosfor-innehållande ämnen för att bilda bioaktiva heterocykliska föreningar. Sådana föreningar hämmar effektivt tillväxten av skadedjur och sjukdomar, är miljövänliga och ofarliga för människokroppar, i enlighet med utvecklingstrenden av moderna bekämpningsmedel.
Schiff-basderivat härledda från dess kondensation med aminoföreningar har enastående bakteriedödande aktivitet för förebyggande och kontroll av svampsjukdomar; derivat genererade från reaktioner med heterocykliska föreningar kan fungera som herbicider för att effektivt eliminera åkerogräs med extremt låg fytotoxicitet för grödor.
Vid doftbildning har produkten en mild inneboende arom och kan användas direkt som doft eller fungera som en mellanhand för syntetisering av hög-doftämnen.

Genom oxidation, reduktion, kondensation och andra reaktioner kan den producera aromatiska ämnen med rika dofter för tillverkning av parfymer, essenser, kosmetika och andra varor. Acetalämnen som bildas av dess kondensation med fettalkoholer ger bestående blommiga toner och är nyckelingredienser i parfymer och essenser. Dessutom möjliggör dess unika molekylära struktur ultraviolett absorption, vilket gör det till ett råmaterial för UV-absorbenter. När den tillsätts i kosmetika och hudvårdsprodukter förbättrar den solskyddsprestanda och utövar antioxidanteffekter för att fördröja hudens åldrande.
Tillämpningar inom färgämnesindustrin
Produkten är en betydande mellanhand vid färgbildning. Genom att dra nytta av dess aktiva funktionella grupper kan den syntetisera olika färgämnen såsom azofärgämnen, antrakinonfärgämnen och fluorescerande färgämnen, som används allmänt inom textil-, läder-, plast-, tryckeri- och andra industrier för att ge produkter med rika färger och stabil färgningsprestanda.
I azofärgämnessyntes fungerar det som en kopplingskomponent för att koppla ihop med diazoniumsalter och bilda ljust färgade azofärgämnen.
Dessa färgämnen täcker rött, orange, gult, brunt och andra nyanser och har utmärkta färgningsegenskaper, överlägsen ljusäkthet, tvättäkthet och friktionsbeständighet, och är lämpliga för färgning av naturliga fibrer som bomull, linne, siden och ull samt syntetiska fibrer. Azofärgämnen syntetiserade via koppling med anilindiazoniumsalter är idealiska för färgning av bomullstyg med ljus färg, hög färgbeständighet och god färgbeständighet; färgämnen erhållna från koppling med naftylamin-diazoniumsalter är tillämpbara på ull- och sidenfärgning, vilket förbättrar textilens mjukhet och lyster.
Vid bildning av antrakinonfärgämne deltar den i modifieringen av antrakinonringar. Med hjälp av kondensation, oxidation och andra reaktioner introduceras funktionella grupper som hydroxyl- och aldehydgrupper i antrakinonmolekyler för att justera färgämnets färg och färgningsprestanda. Karaktäriserad av ljusa färger, hög ljusäkthet och utmärkt värmebeständighet, används antrakinonfärgämnen vanligtvis för färgning av syntetiska fibrer som polyester och nylon samt färgning av plast och gummi.


Transparenta antrakinonfärgämnen syntetiserade från det är tillämpbara för färgning och tryckning av polyester och blandade tyger, vilket ger färdiga tyger hög transparens, enhetlig färg och gynnsam väderbeständighet.
Vid bildning av fluorescerande färgämnen fungerar det som ett avgörande råmaterial för Rhodol fluorescerande färgämnen. Nya Rhodol-färgämnen kan syntetiseras genom kondensationsreaktion mellan 2-(4-dietylamino)-2-hydroxibensoylbensoesyra och produkten.
Dessa färgämnen är tillgängliga för cellulär fluorescensavbildning och kan vidareutvecklas till hypokloritfluorescerande prober med hög känslighet och selektivitet, som visar stora tillämpningsmöjligheter inom biologisk detektion och miljöövervakning.
Dessutom kan dess härledda fluorescerande färgämnen användas för att producera fluorescerande bläck och beläggningar med stabil och stark fluorescensintensitet, med bred utvecklingspotential inom anti-förfalskning och visningsområden.


Dessutom kan den syntetisera reaktiva färgämnen med stark reaktivitet och hög färgningsbeständighet, som kan bilda kovalenta bindningar med fibermolekyler och används ofta för hög-tygfärgning inom textilindustrin. Det är också kapabelt att framställa sura färgämnen och basiska färgämnen för att möta diversifierade färgningskrav för olika material och utöka den diversifierade utvecklingen av färgämnesindustrin.
Applikationer i olika material
Med materialvetenskapens kontinuerliga framsteg,2,4-dihydroxibensaldehydhar fått allt mer omfattande tillämpningar inom polymermaterial, flytande kristallmaterial, optiska material, kompositmaterial och andra områden tack vare sin unika struktur och egenskaper, vilket ger ett starkt stöd för optimering av materialprestanda och funktionell uppgradering.
Som en typ av härdplast med enastående värmebeständighet, mekaniska egenskaper och bearbetbarhet, används polybensoxazinharts flitigt inom flyg-, bil-, elektronik- och andra industrier.


Traditionella formningstekniker begränsas av höga produktionskostnader och hög härdningstemperatur, medan introduktionen av BETA-RESORCYLISK ALDEHYDE effektivt löser dessa nackdelar. Nya bensoxazinmonomerer kan enkelt syntetiseras i högt utbyte via en-reaktion med BETA-RESORCYLISK ALDEHYD, 3-aminofenylacetylen och formaldehyd som råmaterial. Jämfört med konventionella hartser har härdat polybensoxazinharts framställt av sådana monomerer låg härdningstemperatur, hög kolresterhastighet och överlägsen termisk stabilitet och frigör knappt små molekylära ämnen under härdningsprocessen, vilket är mer miljövänligt och i hög grad främjar dess industrialisering.
Dessutom kan den modifiera fenolharts och epoxiharts. De införda hydroxyl- och aldehydgrupperna förbättrar hartsets seghet, vidhäftning och värmebeständighet, och breddar deras tillämpningsområde i beläggningar och lim.
I flytande kristallmaterial fungerar det som en mellanhand för att syntetisera flytande kristallföreningar genom kondensationsreaktioner med andra ämnen. De erhållna flytande kristallföreningarna har gynnsam optisk anisotropi och termisk stabilitet och kan användas för att tillverka flytande kristallskärmar (LCD) och flytande kristallsensorer.
Hydroxyl- och aldehydgrupperna i dess molekyl kan reglera det molekylära arrangemanget och fasövergångstemperaturen för flytande kristaller, vilket optimerar skärmprestanda som högre kontrastförhållande och snabbare svarshastighet för att tillgodose efterfrågan på hög-definition och snabb-svars flytande kristallprodukter. Den kan också användas för att syntetisera olinjära optiska material för att ytterligare utöka användningsområdet för flytande kristallmaterial.
I optiska material används det för att framställa optiskt aktiva substanser inklusive fluorescerande prober och UV-absorbatorer.
Förutom att syntetisera Rhodol fluorescerande prober, har den inneboende ultraviolett absorptionskapacitet och kan blandas in i plast, beläggningar, kosmetika och andra material för att effektivt blockera ultravioletta strålar, förhindra material åldrande och missfärgning och förlänga livslängden. När den läggs till i plastfilmer förbättrar den väderbeständigheten för utomhusförpackning; inkorporerad i beläggningar, förbättrar den ultraviolettbeständigheten för ytmålning av ytterväggar och bilar; tillsatt i kosmetika skyddar det huden från ultravioletta skador och utövar antioxidanteffekter.
I kompositmaterial fungerar det som en modifierare för att optimera gränsytbindningsprestanda och övergripande egenskaper hos kompositer. I kolfiberkompositer förbättrar tillsatsen vidhäftningen mellan kolfibrer och hartsmatrisen, vilket förbättrar mekaniska egenskaper såsom draghållfasthet och slaghållfasthet, vilket gör kompositerna mer lämpade för flyg- och-tillverkning av utrustning. I oorganiska-organiska kompositer fungerar den som en organisk-fasmellanhand för att reagera med oorganiska fyllmedel som nano-kiseldioxid och nano-aluminiumoxid, bildar stabila kemiska bindningar, förbättrar materialets dispergerbarhet och stabilitet och ökar värmebeständigheten och slitstyrkan.
Dessutom kan BETA-RESORCYLISK ALDEHYD användas för att framställa ljuskänsliga material. Dess fotokänsliga aldehydgrupp deltar i syntesen av fotokänsliga hartser för tryckplåtsframställning-och fotolitografi. Det används också inom galvaniseringsindustrin som ett vitmedel och hjälptillsats i galvaniseringslösningar för att förbättra glansen och vidhäftningen av elektropläterade skikt och uppgradera kvaliteten på elektropläterade produkter.


För närvarande finns flera syntetiska metoder tillgängliga för2,4-dihydroxibensaldehyd, bland vilka Vilsmeier-Haack-reaktionen är den mest använda. Under de senaste åren har den miljövänliga syntetiska processen som använder bis(triklormetyl)karbonat (BTC) som halogeneringsmedel blivit en forskningshotspot för industriell produktion på grund av dess miljöskydds- och säkerhetsfördelar.
Vilsmeier-Haack Synthetic Method
Denna metod använder resorcinol som råmaterial, N,N-dimetylformamid (DMF) som formyleringsreagens och fosforoxiklorid (POCl3) som katalysator för att utföra formyleringsreaktionen i organiskt lösningsmedel för att erhålla målprodukten.
Specifik process: Under magnetisk omrörning, tillsätt långsamt torkad DMF och nydestillerad fosforoxiklorid i is-kall acetonitrillösning av resorcinol vid 0-5 grader. Efter noggrann omrörning, filtrera bort utfällda salter och tvätta två gånger med kall acetonitril.
Tillsätt lämplig mängd vatten i saltåterstoden, värm blandningen till 50 grader i 30 minuter, kyl ner för att fälla ut kristaller, filtrera och tvätta kristaller med kallt avjoniserat vatten och torka slutligen i en vakuumugn för att erhålla BETA-RESORCYLISK ALDEHYD med hög-renhet.
Denna metod har milda reaktionsförhållanden, enkel användning och högt utbyte med en produktrenhet på över 99 %, lämplig för storskalig industriell produktion. Trots det är fosforoxiklorid som används i traditionell process giftig och frätande och genererar en liten mängd fosfor-innehållande avfallsvätska som kräver efterföljande ofarlig behandling.
Grön syntetisk process med fast fosgen
För att ta itu med miljöproblemen med traditionella syntesvägar har en grön syntesmetod utvecklats som ersätter fosfor- och svavelhaltiga-halogeneringsmedel med fast fosgen (BTC).
Denna process tar resorcinol, BTC och DMF som råmaterial, och målprodukten erhålls genom reaktion i organiskt lösningsmedel följt av rening.
Specifika procedurer: Blanda resorcinol, BTC och DMF i organiskt lösningsmedel (helst kloroform eller dikloretan) vid -20~30 grader inom 20~40 minuter. Lös helst BTC i organiskt lösningsmedel, tillsätt droppvis DMF och inför sedan resorcinol.
Håll reaktionslösningen vid -5 grader i 5 till 20 minuter, värm sedan upp till 30~50 grader och reagera i 3 till 8 timmar. Efter avslutad reaktion, indunsta lösningsmedlet, kyl och genomför sugfiltrering och erhåll ren BETA-RESORCYLISK ALDEHYD via vattenomkristallisation.
Denna process har lättillgängliga råvaror och låg produktionskostnad. Den ersätter mycket giftiga och frätande reagenser med fast fosgen med låg-toxicitet, vilket eliminerar föroreningar av avloppsvatten orsakade av traditionella tekniker.
Lösningsmedlet kan återvinnas och återanvändas, och-biprodukten klorväte kan återvinnas för att framställa industriell saltsyra, för att uppnå en ren produktion och ha lovande industriella tillämpningsmöjligheter.
Populära Taggar: 2,4-dihydroxibensaldehyd cas 95-01-2, leverantörer, tillverkare, fabrik, grossist, köp, pris, bulk, till salu







