Det kemiska namnet påPaeonol(länk:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/paeonol-powder-cas-552-41-0.html) är 2'-hydroxi-4'-metoxiacetofenon, molekylformeln är C9H10O3 och molekylvikten är 166,17 g/mol. Det är en organisk förening med en struktur av bensenring och ketongrupp. Vitt kristallint pulver, lättlösligt i metanol, etanol, lösligt i eter, aceton, kloroform och koldisulfid, lätt lösligt i vatten, lösligt i varmt vatten, olösligt i kallt vatten, härlett från Xu Changqing och Moutan bark. En aktiv ingrediens isolerad från paeonol. Dess farmakologiska effekter inkluderar anti-aggregation, anti-inflammation, anti-ischemi-reperfusionsskada och anti-lipidperoxidation. Används som ett antireumatiskt läkemedel och har antiinflammatoriska och smärtstillande effekter. På senare år har den fått mer och mer uppmärksamhet, och dess kemiska egenskaper och reaktionsegenskaper har också blivit några punkter av stor oro. Vi kommer också att utveckla dessa egenskaper i den fullständiga texten.
1. Oxidationsreaktion:
- Paeonol är en förening som innehåller fenoliska hydroxylgrupper, så det är benäget att oxidera. Under oxidativa förhållanden kan Paeonol oxideras av syre i luften till motsvarande oxidationsprodukter såsom fenolisk novolack, fenolisk keton eller fenolisk eter.
1.1. Luftoxidation:
Paeonol genomgår en oxidationsreaktion i luften för att producera motsvarande oxidationsprodukter såsom fenolisk aldehyd, fenolisk keton eller fenolisk eter. Denna oxidationsreaktion utförs vanligtvis vid rumstemperatur.
Kemisk formel:
C9H10O3 + O2→ Oxidationsprodukter
1.2. Högtemperaturoxidation:
Paeonol kan också genomgå oxidationsreaktion under höga temperaturer. Oxidation vid hög temperatur kan uppnås genom att värma Paeonol-prover till högre temperaturer (vanligtvis inom intervallet 200-300 grader Celsius).
Kemisk formel:
C9H10O3 + O2→ Oxidationsprodukter
1.3. Väteperoxidoxidation:
Paeonol kan oxidera med väteperoxid (H2O2) för att generera motsvarande oxidationsprodukter.
Kemisk formel:
C9H10O3 + H2O2→ Oxidationsprodukter + H2O
1.4. Metallkatalyserad oxidation:
Paeonol genomgår en oxidationsreaktion i närvaro av metallkatalysatorer, såsom övergångsmetalljoner (såsom järnjoner, kopparjoner, etc.). Katalysatorer kan tillhandahålla oxidationsaktiva ställen och främja oxidationsreaktioner.
Kemisk formel:
C9H10O3 + O2→ Oxidationsprodukter
2. Reduktionsreaktion:
Som en polyfenolisk förening har Paeonol även viss reaktivitet under reducerande förhållanden. En reduktionsreaktion kan ske genom inverkan av ett reduktionsmedel, och den kan reduceras till motsvarande fenolförening. Några vanligt använda reduktionsmedel, såsom natriumborhydrid (NaBH4), litiumaluminiumhydrid (LiAlH4), etc., kan reducera ketongruppen i Paeonol till hydroxylgrupp.
2.1. Natriumborhydrid (NaBH4) reduktion:
Paeonol kan reducera sin ketongrupp till en hydroxylgrupp genom att reagera med natriumborhydrid (NaBH4) för en reduktionsreaktion. Reaktionen utförs i allmänhet vid rumstemperatur eller under upphettning.
Kemisk formel:
C9H10O3+ NaBH4→ Reducerade produkter + NaBO2 + H2
2.2. Litiumaluminiumhydrid (LiAlH4) reduktion:
Paeonol kan också genomgå en reduktionsreaktion med litiumaluminiumhydrid (LiAlH4för att reducera dess ketongrupp till en hydroxylgrupp. Detta är ett vanligt använt reduktionsmedel och utförs vanligtvis under en inert atmosfär och vid lägre temperaturer.
Kemisk formel:
C9H10O3+ LiAlH4→ Reducerade produkter + LiAlO2 + H2
2.3. Katalytisk reduktion:
Paeonol kan reduceras genom närvaron av en katalysator. Vanligt använda katalysatorer inkluderar platina, palladium, rodium och andra ädelmetallkatalysatorer.
Kemisk formel:
C9H10O3 + H2+ Katalysator → Reducerade produkter
3. Hydroxylsubstitutionsreaktion:
- Hydroxylgruppen (OH) i Paeonol kan genomgå en substitutionsreaktion för att bilda en hydroxylsubstituerad produkt. Till exempel, genom reaktion med metylformiat, kan motsvarande metoxisubstituerade produkt erhållas. Är en naturlig organisk förening som innehåller fenolgrupper, så den kan genomgå hydroxylsubstitutionsreaktioner. Hydroxylsubstitutionsreaktionen är en vanlig organisk kemisk reaktion som förändrar molekylstrukturen och egenskaperna genom att introducera nya grupper.
3.1. Förestringsreaktion:
Hydroxylgruppen i Paeonol kan genomgå förestringsreaktion med syraanhydrid eller syra för att generera motsvarande förestringsprodukter. Reaktionen utförs under sura betingelser, vilket vanligtvis kräver användning av en sur katalysator.
Kemisk formel:
C9H10O3+ RCOOH → Ester + H2O
3.2. Eterifieringsreaktion:
Hydroxylgruppen i Paeonol kan reagera med alkohol för att genomgå företringsreaktion för att bilda motsvarande företringsprodukt. Reaktionen utförs i allmänhet under sura eller basiska betingelser.
Kemisk formel:
C9H10O3+ ROH → Eter + H2O
3.3. Aminosubstitutionsreaktion:
Hydroxylgruppen i Paeonol kan genomgå en aminosubstitutionsreaktion med aminföreningar för att bilda motsvarande aminosubstitutionsprodukter. Denna reaktion utförs vanligtvis under basiska betingelser.
Kemisk formel:
C9H10O3 + R-NH2→ Aminsubstituerad produkt + H2O
3.4. Alkyleringsreaktion:
Hydroxylgruppen i Paeonol kan reagera med alkylhalogenid eller alkyleringsmedel för att genomgå alkyleringsreaktion för att bilda motsvarande alkylsubstitutionsprodukt. Reaktionen utförs under basiska betingelser.
Kemisk formel:
C9H10O3+ RX → Alkylsubstituerad produkt + HX
4. Förestringsreaktion:
- Hydroxylgruppen i Paeonol kan genomgå förestringsreaktion med syraanhydrid för att bilda esterprodukter. Vanligen använda syraanhydrider inkluderar ättiksyraanhydrid, bensoesyraanhydrid och liknande.
Kemisk formel:
Generellt sett, i förestringsreaktionen, reagerar hydroxylgruppen i Paeonol med syraanhydrid eller syra (R-COOH) för att generera motsvarande förestringsprodukt (R-CO-O-Paeonol) och vatten (H)2O). Den kemiska ekvationen är som följer:
C9H10O3+ R-COOH → R-CO-OC9H10O3 + H2O
vari R representerar en substituent eller en alifatisk alkylkedja.
Beskrivning av förestringsreaktionen:
Förestring är en reaktion mellan en hydroxylgrupp och en syraanhydrid eller syra som främjas av en syrakatalysator. Under reaktionen genomgår syreatomen på hydroxylgruppen en elektrofil attack, som ersätter en karbonylsyreatom i anhydriden eller syramolekylen för att bilda en ny esterbindning. Denna reaktionsprocess utförs vanligtvis under milda förhållanden, vilket kräver ett surt medium.
Förestringsreaktionsmekanism:
Mekanismen för förestring består huvudsakligen av följande steg:
(1.) Syrakatalys: I en reaktion krävs vanligtvis en sur katalysator för att accelerera reaktionshastigheten. Sura katalysatorer kan tillhandahållas i form av protoner (H+) och gör hydroxylgrupperna i reaktionen till ett elektrofilt angreppsmedel.
(2.) Elektrofil attack: Närvaron av en sur katalysator gör att syreatomen på hydroxylgruppen har en stark elektrofilicitet och en elektrofil attack inträffar. Syreatomen på hydroxylgruppen angriper karbonylkolatomen i anhydrid- eller syramolekylen och bildar ett övergångstillstånd.
(3.) Bildar en esterbindning: I övergångstillståndet kombineras syreatomen i karbonylgruppen med den elektrofila attackerade syreatomen för att bilda en ny CO-esterbindning. Samtidigt förloras en proton för att bilda motsvarande mellanprodukt.
(4.) Katalysatorregenerering: Efter reaktionen kan syrakatalysatorn genereras igen för att upprätthålla reaktionen.